先日紹介した、齋藤ウイリアム浩幸著『ザ・チーム』に、次のような記述があります。筆者がアメリカの高校で、ディベートの訓練に励んだときのことです。
・・ディベートは、きちんと筋道立てて自分の意見を述べ、品位を保ちながら静かな言葉で、相手を説得することだ・・試合はチーム戦で行われる｡弁舌をふるう人、資料を探す人、戦略を練る人がチームを組む・・
議論に不可欠なのが、「悪魔の代理人」（Devil’s Advocacy）と呼ばれる役割だ｡議論にあえて反対の立場で質問し、相手の論理の弱点を突く。もともとはローマ・カトリック教会で教義を定めたり改定するとき、誰かを聖人に列するとき、意図的にその教義やその人の業績に反対する「悪魔」の立場をとって、教義を正当化する主張の隙をチェックしたり、より強い議論に支えられた教義に鍛え上げる、あるいは聖人になるためのより説得力ある理由を見つける役割だ。
いまでもコンサルタント業界などでは、大事なプレゼンテーション前に中身をチェックするとき、悪魔の代理人が指名されている・・（p222～）
・・ドラッカーは、異論の重要性を指摘している。GM中興の祖であるアルフレッド・スローンについて述べたくだりを引用する。
「スローンは、GMの最高レベルの会議では、『それではこの決定に関しては、意見が完全に一致していると了解してよろしいでしょうか』と聞き、出席者全員がうなずくときには、　『それでは、この問題について、異なる見解を引き出し、この決定がいかなる意味をもつかについて、もっと理解するための時間が必要と思われるので、検討を次回まで延期することを提案したい』といったそうである」（『経営者の条件』ダイヤモンド社）・・（p226）

私も時々、部下が持ってくる案について、あえて「こんな考えの人が質問したら、どう答えるの？」と、いろんな角度から質問を投げて、悪魔の代理人をやっています。国会質問や記者会見では、こちらの思ったような質問は出ません。こちらが困るような質問を、想定しておかなければならないのです。部下職員は、「いやな上司」と思っているでしょうね（苦笑）。
想定問答を作る際に、部下職員は、答えやすい問を作ることは、「お詫びの仕方」（2007年2月1日の記事）でも指摘しました。
想定問答を打ち合わせているときに、2種類の上司や同僚がいます。1人は、原案について、その答弁案を深掘りする人。一番狭い場合は、文章を練る人です。
もう1人は、その答弁案を離れて、違った角度から問題点を指摘する人です。例えば「そもそも、そんな質問は出ませんよ。出るとしたら、××の角度でしょう」とか「この答弁をする時点では、前提条件が変わっているはずです・・」とかです。前者も重要ですが、後者はもっと重要です。